世間ではしばしば「華麗なる一族」と形容される櫻井翔の実家と家族構成ですが、その内情を検証すると、単なる特権階級の富裕層とは異なり、各人が自立したプロフェッショナルとして道を切り開いている実態が浮かび上がります。
家族構成は、父・俊氏、母、そして櫻井翔さんを含む3人兄弟の5人家族です。母の陽子さんは名門女子大出身の大学教授・研究者として長年教鞭を執り、文学や教育分野で著書も持つ知性派として知られます。長女である妹は成城大学を卒業後に大手キー局（日本テレビ）に入社し、報道記者やプロデューサーとして現場で活躍。次男である弟の修氏は、慶應義塾大学ラグビー部で活躍した文武両道の人物で、卒業後は大手広告代理店に就職したことが報じられています。
SNSやネット掲示板などでは、「親のコネではないか」「上級国民一家」といったやっかみ交じりの声が散見されることも事実です。しかし、関係者の証言や実際のキャリア形成を精査すると、家庭内での教育方針は徹底した「実力主義」と「自己規律」に基づいていました。俊氏は家庭内で自らの役職や権力を誇示することは一切なく、子供たちに対しては「自分の選んだ道で一流を目指せ」「責任はすべて自分で取れ」という厳格な姿勢を貫いていたとされています。
