ディカプリオのビジュアルが頂点を極めた作品として名高いのが、1996年公開のバズ・ラーマン監督作『ロミオ+ジュリエット』です。古典の名作を現代のストリートを舞台に大胆翻案した本作で、アロハシャツをまとい煙草を燻らすロミオの姿は、世界中の観客の心を射止めました。
そして翌1997年、映画史に燦然と輝く超大作『タイタニック』が公開されます。豪華客船の船上で身分違いの恋に落ちる画家志望の青年ジャック・ドーソンを演じたディカプリオは、撮影当時22歳（公開時23歳）。その瑞々しく情熱的な姿は社会現象を巻き起こし、世界中で「レオマニア（Leo-Mania）」と呼ばれる凄まじい熱狂を生み出しました。
特に、前髪をラフに分けたナチュラルなセンター分け（カーテンヘア）は、当時の若者カルチャーのトレンドセッターとなり、日本でも美容室で「ディカプリオ風ヘア」をオーダーする男性が続出するほどの一大ムーブメントを巻き起こしました。
