善法寺伊作というキャラクターの魅力を語る上で欠かせないのが、他キャラクターとの濃密な関係性です。特にタソガレドキ忍軍組頭・雑渡昆奈門、そして同室の食満留三郎とのエピソードは、ファンの間でも伝説的な人気を誇ります。
雑渡昆奈門との出会いは、戦場で全身に大火傷を負った雑渡を伊作が手当てしたことでした。「敵だろうと味方だろうと、怪我人を放っておくことはできない」という伊作の医療従事者としての純粋な信念に触れた雑渡は、伊作に深い敬意を抱き、親愛を込めて「伊作くん」と呼ぶようになります。忍者として非情になりきれない伊作の甘さを危惧しつつも、伊作のピンチには陰ながら助け舟を出す雑渡との関係は、敵味方の垣根を超えた本作屈指のエモーショナルな関係性です。
一方、6年間同じ部屋で暮らす同室の食満留三郎との絆も特別です。食満は伊作の不運に巻き込まれて毎回ひどい目に遭い、「お前の不運にはうんざりだ！」と愚痴をこぼしながらも、いざ伊作に危険が迫ると真っ先に武器を構えて駆けつけます。互いの長所も短所も知り尽くした熟年夫婦のような信頼関係は、ファンの間で「同室ペア」として熱狂的な支持を集めています。
