2泊3日ほどの滞在で、海の青さとローカルカルチャーをじっくり堪能したい旅行者には、神津島と八丈島が圧倒的人気を誇ります。
神津島は、透明度抜群の神津島絶景ビーチが最大のハイライトです。島の北部に位置する「赤崎遊歩道」は、入り組んだ岩礁地帯に木製の遊歩道が張り巡らされ、天然のダイビングスポットとして知られています。エメラルドグリーンに輝く海へ飛び込むダイブ台や、シュノーケリングで出会える無数の熱帯魚は圧巻の美しさです。さらに神津島は、星空環境が国際的に認められた「星空保護区（ダークスカイ・アイランド）」にも認定されており、夜には満天の天の川が夜空を埋め尽くします。
一方、羽田から1時間足らずでアクセスできる八丈島は、八丈島温泉グルメを目当てに訪れる旅人が後を絶ちません。ひょうたん型の島内には良質な温泉施設が点在し、断崖絶壁から大海原を見下ろす「みはらしの湯」や、滝を眺めながら入浴できる「裏見ヶ滝温泉」など、湯巡りのバリエーションが非常に豊富です。
食のレベルが極めて高いことも八丈島の魅力。新鮮な白身魚を青唐辛子醤油に漬け込んだ伝統の「島寿司」、ほろ苦い風味が癖になる「明日葉の天ぷら」、独特の熟成香が食欲をそそる「くさや」、そして島内に複数ある蔵元が醸す芳醇な「八丈島焼酎」を味わうひとときは、大人の休日を最高潮に引き立ててくれます。
