羽賀研二を語る上で欠かせないのが、1990年代を代表するスキャンダルとなった梅宮アンナとの約5年間にわたる交際劇です。故・梅宮辰夫さんが「あんな奴は稀代のワル」「娘を騙している」と公然と交際に猛反対した会見は、昭和・平成の芸能史に残る名場面となりました。当時、巨額の借金を抱えていた羽賀研二のためにペアヌード写真集を出版するなど献身的に支えたアンナでしたが、最終的には破局を迎えました。
その後、2006年に元テレビ制作スタッフの一般女性と結婚し、2人の娘をもうけました。しかし、最初の実刑判決を受けた服役中の2010年頃、夫婦は法的な離婚届を提出。この離婚劇こそが、後に大きな刑事事件へと発展することになります。
【偽装離婚事件の真相と法的評価】
大阪地裁および高裁の判決資料によると、羽賀研二は被害者に対する損害賠償命令（約3億9,000万円）の強制執行を免れるため、自身が所有していた沖縄県内の商業ビルや宅地など16物件（時価約4億円相当）を財産分与名目で元妻へ移転させました。しかし、検察側の捜査によって離婚後も夫婦実態が継続していたことや、保全処分逃れの意図が明白であったことが認定され、元妻とともに有罪判決を受ける事態となりました。
現在の家族関係について、現地関係者は「法的な婚姻関係は解消されたままだが、子どもたちの養育や実生活の支援を巡って複雑な距離感を保ち続けている」と語っています。かつて見せた華やかな女性遍歴の裏で、家族を巻き込んだ資産防衛策は司法の厚い壁に阻まれる結果となりました。
