事件発覚当時、教育関係者や地域住民に走った衝撃は計り知れないものでした。高島氏は横浜市の公立中学校教員として採用された後、長年にわたり真面目な勤務態度で評価を高め、最終的には横浜市立細谷中学校などの校長を歴任。2011年3月に定年退職を迎えていました。
当時の同僚教員や保護者らの証言によると、学校現場での高島氏は「温厚で物静かな指導者」「生徒思いでPTAからの信頼も厚いベテラン校長」として知られており、校内暴力対策や不登校支援にも熱心に取り組んでいたとされています。学校関係者からは「絵に描いたような教育者」「裏表のない真面目な人物に見えた」という声が多数寄せられていました。
しかし、その「表の顔」の裏側では、長期休暇のたびに東南アジアへ渡航し、現地で巨額の金銭をばら撒いて買春に耽るという、極端な二重生活（スプリット・ライフ）が20年以上も維持されていました。学校での模範的な立場と、海外での倫理観を完全に麻痺させた欲望の発散という乖離は、教育界の採用・管理システムの死角を突くものでもありました。
