ジャーナリストとして確固たる地位を築いていた彼が、人生最大のターニングポイントを迎えたのが2016年東京都知事選挙への出馬だった。野党統一候補として立候補を表明した瞬間、日本中に激震が走った。ジャーナリストが「伝える側」から「当事者」へと立場を変えることに対する賛否両論が巻き起こった。
日本記者クラブ主催の討論会をはじめとする各メディアの公聴会では、他の候補者たちと激しい論争を展開。首都・東京の防災政策や医療福祉、そして憲法問題に至るまで、彼自身の言葉で訴えかけた。結果として当選には至らなかったものの、政界の表と裏を自らの身をもって体験したこの挑戦は、彼の「権力を見る眼」をより多角的かつ立体的なものへと進化させることとなった。
