2007年、お笑い界の歴史を塗り替える出来事が起きる。敗者復活戦から勝ち上がり、見事に「M-1グランプリ」王者となったサンドウィッチマン。瞬く間に多忙を極める存在となった伊達だったが、熊谷麻衣子への一途な思いが変わることはなかった。意を決した伊達は、猛アタックの末に交際をスタートさせる。
二人の関係を温かく見守っていたのが、高校時代からの絆で結ばれた相方の富澤たけしだ。所属事務所グレープカンパニーを共に立ち上げ、苦楽を共にしてきた相方の祝福を受け、二人は2009年に正式に結婚を発表した。本格的な漫才で頂点を極めた芸人が、最愛の伴侶を得た瞬間だった。