結論から言えば、パイレーツ・オブ・カリビアンのおすすめ順番は、劇場で封切られた通りの「公開順」での鑑賞一択です。
映画シリーズの中には、時系列が前後して前日譚(プリクエル)が後から公開される作品も少なくありません。しかし、本作は「公開順=作中の時系列」という極めてシンプルな構成になっています。物語の背景知識がない状態から少しずつ海賊たちの世界観や呪いの謎が明かされていくため、公開順に鑑賞することで最もドラマチックな感動を味わえます。
特に初期の3作品(『呪われた海賊たち』『デッドマンズ・チェスト』『ワールド・エンド』)は、登場人物の心情の変化や因縁、壮大な伏線が緻密に絡み合う連続したストーリーです。途中の作品から鑑賞してしまうと、キャラクター同士の人間関係や裏切りの理由が理解しにくくなるため、必ず第1作から順番に鑑賞を進めてください。