彼の音楽的金字塔といえば、日本人の心に深く根差し続ける「遠くへ行きたい」を置いてほかにない。この名曲の作詞を手掛けたのは、昭和の放送界や言葉の世界を牽引した永六輔である。旅の哀愁と孤独、そしてどこか遠くへ出かけたくなる切ない思いを描いた詞に、中村八大のドラマチックなメロディが重なり、完璧な一曲が誕生した。
制作当時、永六輔は彼の伸びやかでありながら哀愁を帯びた声質を強く意識して言葉を綴ったという。ただ甘いだけのポップスではなく、人生の寂しさや哀愁を抱えたジェリー藤尾のボーカルがあってこそ、あの深い世界観が完成した。旅情ソングの最高峰として現在も歌い継がれる背景には、作り手と歌い手の魂の共鳴があったのだ。