彼のキャリアを語る上で欠かせないのが、芸能事務所浅井企画に所属するお笑いコンビ「ずん」の存在だ。相方のやすと2000年に結成したこのコンビは、独特のリズムと脱力系コントで知られる。
結成当初から決して順風満帆だったわけではない。しかし、どんなに売れない時期が続いても、2人の間にはいがみ合いや焦燥感といった刺々しい雰囲気が一切なかった。やすの素朴なツッコミと、飯尾の突拍子もないボケ。楽屋でもプライベートでも変わらない仲の良さと互いへの深い敬意こそが、厳しいお笑い界を生き抜く最大の武器となったのだ。
