二世タレントや資産家の令嬢が芸能界に入る際、往々にして「親の七光り」という偏見がつきまとう。しかし高畑充希の場合、デビュー当初に実家の資産規模や父親の肩書を一切アピールしなかった。
ミュージカル『ピーターパン』で8代目のピーターパン役を6年間にわたって演じ切り、NHK連続テレビ小説『ごちそうさん』や『とと姉ちゃん』で国民的女優へと登り詰めた足跡は、すべて彼女自身の圧倒的な歌唱力と演技力によるものだ。恵まれた環境に甘んじることなく、過酷な現場で叩き上げられたプロ意識こそが、彼女の最大の強みと言える。