はじめしゃちょーの恋愛遍歴を語る上で避けて通れないのが、2017年に巻き起こった大規模な二股騒動だ。複数の女性との交際時期が重なっていたとする疑惑が浮上し、ネット上は未曾有の炎上状態に陥った。
騒動がピークに達した際、彼は事態の重く受け止め、黒スーツ姿でカメラの前に立った。「二股騒動謝罪動画」と題されたその投稿動画の中で、彼は一部の交際事実を認め、ファンや関係者に対して深く頭を下げた。当時のYouTube界では、クリエイターが自身のプライベートな不祥事を正面から謝罪する動画を公開するケースはまだ珍しく、この対応は視聴者のみならずメディア関係者にも大きなショックを与えた。