平成のヤンキースタイルが単なる一過性の流行で終わらず、独自の美学として昇華された背景には、時代を象徴するカリスマたちの存在がある。ドラマ『池袋ウエストゲートパーク』でキングことタカシ役を熱演した窪塚洋介は、ラグジュアリーなハイブランドとルーズな裏原系ストリートをミックスさせたスタイルを提示し、当時の若者たちのファッション観を根底から覆した。
一方で、ロックバンド・氣志團のフロントマンである綾小路翔は、リーゼントヘアに長ランというコテコテのスタイルをポップアートの域まで押し上げた第一人者だ。彼らが体現した「型にハマらない生き様」と「圧倒的なビジュアルのインパクト」は、時を超えて現在の若者カルチャーにも深甚なインスピレーションを与え続けている。