おかだますみ氏の経歴を語る上で避けて通れないのが、活動ジャンルの越境性である。初期は小規模なカルチャー系メディアへの寄稿から始まり、その後はイベント企画、映像制作、さらにはインターネット上のコミュニティ運営へと領域を広げてきたとされる。特定の肩書きに収まらない働き方は、平成から令和にかけての「個人が複数のメディアを横断する」キャリアモデルの先駆例とも言える。
活動内容の詳細は、本人が直接語ったインタビュー記事や寄稿テキストの中に散見される。当時の記事では「表現の自由度を優先したい」という趣旨の発言が確認でき、組織に属さない独立系の立場を貫く理由として繰り返し言及されている。この「所属より自立を選ぶ」という価値観が、後のネット上の評判形成に大きく影響している点は見逃せない。