坂口の恋愛史を語る上で欠かせない存在が、高畑充希だ。ふたりは過去にドラマでの共演をきっかけに急接近し、同じマンションの別々の部屋に住む「同マンション内交際」として大きな話題を呼んだ。この熱愛報道は当時、結婚間近とまで噂され、芸能界全体を揺るがすビッグニュースとなった。
しかし、互いに多忙を極めるスケジュールやメディアからの猛烈な追及が重なり、最終的には破局を迎えたとされる。この苦い経験が、彼に「二度と報道で大切な関係を壊されたくない」という強い防衛本能を植え付けたのは間違いない。高畑との交際を経て、彼の恋愛スタイルはより完全な「隠密スタイル」へと進化を遂げたと言われている。
