『雨の街を』を語る上で欠かせないのが、アルファレコードの創設者である村井邦彦に見出された天才少女を取り巻く、伝説的ミュージシャンたちの存在だ。レコーディングに参加したのは、細野晴臣（ベース）、鈴木茂（ギター）、林立夫（ドラムス）、松任谷正隆（キーボード）からなる名立たるバンド「キャラメル・ママ」であった。
細野晴臣を中心とする彼らのバック演奏は、荒井由実が持ち込んだ素朴なピアノのデモテープに、豊かな低音と洗練されたR&Bのリズム、そして洋楽的なアンサンブルを吹き込んだ。ベースラインの一音一音が、しとしとと降る雨の雫のように刻まれ、静謐でありながら情熱的なトラックが完成したのだ。少女の無垢な感性と、熟練したスタジオミュージシャンたちの技術が衝突・共鳴したことで、時代の先端をゆくサウンドデザインが誕生したのである。
