進学校の真価が問われる出口戦略において、掛川西高校は中東遠地区で突出した実績を維持しています。単に難関校への合格者数だけでなく、「現役合格率の高さ」が同校の最大の特徴です。
掛川西高校大学進学実績の主要データを分析すると、国公立大学への合格者数は例年100名〜130名規模に達します。進学先の中心となるのは、地元の静岡大学をはじめ、名古屋大学、名工大、浜松医科大学、金沢大学などの国公立中堅〜難関大学です。東京大学や京都大学といった最難関旧帝大への合格者も定期的に輩出しており、理数科トップ層の学力は全国レベルに引けを取りません。
私立大学群に関しても、早稲田大学、慶應義塾大学、東京理科大学などの早慶上理、MARCH（明治・青山学院・立教・中央・法政）、関関同立（関西学院・関西・同志社・立命館）へ手堅い合格者を出しています。中東遠地区の私立進学校や他公立校と比較しても指定校推薦枠が豊富であり、一般入試のみならず学校推薦型・総合型選抜を戦略的に活用して現役合格を勝ち取るルートが確立されています。
