ピッチ上で栄華を極めた奥大介氏でしたが、引退後の人生には険しい影が差し始めます。2002年に女優の佐伯日菜子さんと結婚し、2人の娘に恵まれて誰もが羨む家庭を築いたかに見えました。しかし、引退後のセカンドキャリアへの適応や指導者としてのプレッシャー、環境の変化が次第に私生活の歯車を狂わせていきます。
2013年6月、事態は決定的な局面を迎えます。奥氏が電話を通じて佐伯さんに対し脅迫的な発言をしたとして、神奈川県警に脅迫容疑で逮捕される事態が発生しました。長年にわたる精神的・身体的DVの存在が報じられるなど世間に大きな衝撃を与えましたが、その後、佐伯さん側が処罰を望まなかったことや反省の態度を受け、起訴猶予による釈放（不起訴処分）となりました。
この事件を決定打として同年7月に正式な離婚が成立。親権は佐伯さんが持つこととなり、奥氏はサッカー界の表舞台から完全に姿を消すこととなりました。華麗なスター街道から一転、社会的信用の失墜と家庭の崩壊という過酷な現実が彼を追い詰めていくことになります。
