二人の関係を語る上で避けて通れないのが、2017年の離婚と、それから4年後の2026年に行われた再婚という特異なプロセスだ。当時、離婚の理由として挙げられたのは「政治的スタンスの違い」や「互いのキャリアへの配慮」だった。冷めきった関係による破綻というよりは、極めてビジネスライクな決断に見えた。
しかし、2026年の総裁選の直後、二人は再び婚姻届を提出する。この電撃的な復縁には、永田町でも様々な憶測が飛び交った。総理の座を狙う高市氏にとって、私生活の安定や保守派層へのアピールとして「既婚」のステータスが必要だったという見方もある。だが、それ以上に、最も信頼できる政治的アドバイザーとしての山本氏を、公私ともに正式なパートナーとして再定義したかったのではないかという説が有力だ。