近年の小池徹平を語る上で欠かせないのが、日本のミュージカル界におけるトップランナーとしての確固たる地位です。その評価を決定づけたのが、ブロードウェイ傑作ミュージカル『キンキーブーツ』日本版におけるチャーリー・プライス役でした。
靴工場の跡継ぎとして葛藤しながら成長していく難役を、圧倒的な声量と突き抜けるハイトーンボイス、繊細な心情表現で見事に体現。この熱演によって第24回読売演劇大賞 優秀男優賞および杉村春子賞を受賞し、従来の「映像出身のイケメン俳優」というパブリックイメージを完全に覆しました。関係者の証言や舞台専門誌の批評でも、「芯の太いミックスボイスと安定したピッチ、感情を爆発させるストレートな歌唱力は日本ミュージカル界でも屈指の存在」と極めて高い評価が定着しています。
その後も『デスノート THE MUSICAL』のL役、『るろうに剣心 京都編』の緋村剣心役など、激しいアクションや難度の高い楽曲が要求される主演・主要キャストを歴任。今後の舞台出演予定に関しても、演劇ファンや制作陣から絶大な信頼を寄せられています。