飛田新地の歴史的価値を語る上で避けて通れないのが、国の登録有形文化財にも指定されている「鯛よし百番」をはじめとする木造建築群だ。大正時代、職人たちの最高峰の技術を注ぎ込んで建てられたこれらの建造物は、部屋ごとに異なる豪華絢爛な意匠を誇る。
近年、建築史家や海外の都市計画研究者の間では、こうした大正・昭和初期の木造遊郭建築を「近代日本の都市文化遺産」として学術的に再評価する動きが加速している。しかし、老朽化する建物の維持費負担や、本来の営業形態を維持しながらいかに建造物を後世に残すかという実務的な問題は、今なお明快な解を見出せていない。