2000年代初頭、アーロンは全米のティーンカルチャーの中心にいました。ディズニー・チャンネルの人気ドラマ『リジー＆Lizzie』へのゲスト出演をきっかけに、主演のヒラリー・ダフとの熱愛が発覚。当時のティーンにとって、まさに「おとぎ話のカップル」として熱狂的な支持を集めました。
しかし、その後女優のリンジー・ローハンとの交際へ発展したことで、ヒラリーとリンジーの間で激しいライバル関係が勃発。全米のゴシップ誌を連日賑わせる一大スキャンダルとなりました。後にアーロンは「ヒラリーこそが生涯の最愛の人だった」と振り返り、後悔を語る場面もありました。当時の彼の華やかな恋愛模様は、ミレニアル世代のポップカルチャー史において今なお鮮烈な記憶として語り継がれています。
