文化施設での鑑賞と並び、上野の街歩きの醍醐味となっているのが開放的な屋外イベントと飲食エリアです。上野公園の噴水前広場イベントでは、季節に応じたテーマフェスが展開され、仮設テーブル席や芝生エリアで出来立ての料理を味わう人々で活況を呈しています。
天候が不安定な日に気になるのが開催可否ですが、上野グルメフェスの雨天決行基準は「通常の降雨であればテント設備および屋根付き客席を活用して営業継続」となっています。台風や暴風警報の発令を伴う荒天でない限り、基本的にはスケジュール通り開催されます。雨の日は屋外の人出が一時的に鈍るため、人気屋台の行列が大幅に短縮されるという逆転のメリットも存在します。
また、不忍池周辺や公園特設エリアで開催される上野の骨董市の開催日程については、週末を中心に定期的な蚤の市やアンティークバザールが組まれています。江戸・明治期の陶磁器やレトロ雑貨、古布などを扱うブースがずらりと並び、早朝から目利きコレクターが熱心に品定めを行う光景が名物となっています。
公園エリアからJR上野駅の高架をくぐって御徒町方面へ抜けると、アメ横の食べ歩き最新情報に触れることができます。従来の乾物や海産物に加え、近年のアメ横は点心、台湾ジーパイ、フルーツ飴、韓国屋台スイーツなど、アジア各国の本格屋台グルメがひしめく一大ストリートへと進化を遂げました。昼飲み需要に応える大衆酒場の活気と相まって、夕方にかけて熱量は最高潮に達します。
