近年の東京都予選における最大の特色は、かつてのような「1強時代」の完全な終焉と、実力伯仲による大混戦です。高校サッカー選手権東京組み合わせトーナメントが発表された段階から、どのシード山にも実力校がひしめき、1回戦から事実上の決勝カードが頻発する過酷な組み合わせとなっていました。
東京の勢力図を語る上で欠かせないのが、過去数十年間の積み重ねである高校サッカー選手権東京歴代代表校の系譜と、現在進行形で塗り替えられている高校サッカー東京強豪校ランキングの推移です。かつて一時代を築いた名門校と、近代的なアナリティクスやフィジカルトレーニングを導入して急速に台頭してきた新興勢力の鍔迫り合いは、全国でも類を見ないレベルに達しています。
このデータが示す通り、東京予選を勝ち抜く難易度は全国でも突出しています。近年では、國學院久我山の流麗なポゼッション、関東第一の技術とスピード、成立学園の卓越した育成システムなど、各校のカラーが際立つ中で、強豪校ランキングの上位であっても早期敗退の憂き目に遭うケースが日常茶飯事となっています。