麦わら大船団の誕生は、ドンキホーテ・ドフラミンゴの圧政からドレスローザを解放した直後、第800話「子分盃」で描かれました。コリーダコロシアムでルフィと共に戦った戦士たちが、ルフィの器と人柄に心酔し「傘下に加えてほしい」と申し出たことが発端です。
しかし、ルフィ本人は「偉くなりてェわけじゃねェ」「窮屈」と親子の盃を断固拒否しました。支配や上下関係を嫌い、誰もが自由に海を航海すべきだというルフィの海賊観が如実に表れた場面です。これに対し、7人の代表たちは「ルフィが困った時には勝手に駆けつける」という誓いを立て、ルフィの意志とは無関係に一方的に親子の盃を飲み干しました。
この特異な結成プロセスによって誕生した麦わら大船団の傘下人数は総勢約5,640名。四皇カイドウの百獣海賊団(約3万人)やビッグ・マム海賊団(数万人規模)に比べれば少数精鋭であるものの、個々の幹部クラスが持つ武力と独立した指揮系統を考慮すれば、単一の海軍支部要塞を軽々と壊滅させる軍事力を保有しています。