小豆島は、文学や映像作品のファンにとっても深い歴史を持つ聖地である。島出身の文豪・壺井栄が描いた名作『二十四の瞳』は幾度も映画化され、昭和の情景を今に伝える映画『二十四の瞳』のロケ用オープンセットは現在も多くの来訪客を魅了してやまない。また、現代の邦画史に燦然と輝く映画『八日目の蝉』では、島の豊かな自然とノスタルジックな風景が物語の重要な感情を表現する舞台となった。
さらに近年では、若い世代を中心に人気を博すアニメ『からかい上手の高木さん』の舞台としても脚光を浴びている。作中に登場する実在の神社や通学路、そしてエンジェルロード周辺のロケーションは、作品の世界に入り込んだかのような没入感を与える。ホテルに拠点を置けば、歴史ある文学散歩から最新の聖地巡礼まで、世代を超えたロケ地探訪の旅を自在に組み立てられる。
