キャッシュレス決済が社会インフラとして完全に定着した現代においても、切手や収入印紙、金券類の購入に関しては厳格な制限が敷かれています。クレジットカードや一般的な交通系ICカード（Suica・PASMO等）、各種QRコード決済（PayPay・楽天ペイ・d払い等）は、加盟店規約および換金性の高い有価証券のマネーロンダリング防止策として、切手決済での利用が全面的に制限されています。
そうした制約の中で、限られた自社系列の電子マネー・独自決済サービスのみが例外的に切手決済を認めています。
代表的な決済ルートの実態は以下の通りです。
- セブン-イレブンでのnanaco支払い：電子マネー「nanaco」での切手購入が公式に認められています。決済時のnanacoポイント付与対象外となりますが、事前にクレジットカード（セブンカード・プラス等）からチャージを行っていれば、チャージ分のクレジットカードポイントを間接的に獲得できる仕組みです。
- ファミリーマートでのファミペイ決済：バーコード決済アプリ「ファミペイ（FamiPay）」を利用した切手購入が可能です。ファミペイ翌月払いやファミマTカードからのチャージ経由で実質的な恩恵を受けられます。
- ミニストップでのWAON支払い：電子マネー「WAON」での支払いが一部の金券類で認められており、切手購入にも利用できます（ポイント付与は対象外）。
- ローソンの決済事情：ローソンにおいては切手のキャッシュレス決済に対応しておらず、原則として現金決済のみの運用となっています。
キャッシュレス派の利用者がローソンやデイリーヤマザキ等の店舗へ行く際は、現金の持ち合わせがないとレジで足止めを食らうリスクがあるため、事前の準備が欠かせません。
