順風満帆に見える現在の生活ですが、かつては深刻な経済的危機を経験しています。2000年代初頭、花田虎上氏がプロデュースした「ちゃんこダイニング若」は全国に約30店舗を展開する一大チェーンへと成長しましたが、急激な店舗拡大と景気後退が重なり、2010年に運営会社が負債総額約4億5,000万円を抱えて自己破産しました。
当時は莫大な借金を背負ったと騒がれましたが、花田虎上氏自身は経営権を早期に譲渡しており、法的な連帯保証債務などの処理も弁護士を通じて適切に完了させました。飲食ビジネスの痛烈な挫折を糧に、その後は無理な借入を伴う拡大路線を一切やめ、個人ブランドを活かした堅実なタレントビジネスへと舵を切ったことが、現在の数億円規模と推定される純資産の再構築につながっています。
