高橋祐也の私生活を語る上で欠かせないもう一つの要素が、元乃木坂46の1期生である大和里菜との泥沼の交際関係です。高橋祐也は2010年に一般女性と結婚し、長男をもうけていましたが、後に離婚調停を経て別離。その結婚生活の裏側で進行していたのが大和里菜との不倫愛でした。
二人の関係は常に暴力とトラブルの影が付きまとっていました。2017年には、都内の飲食店で高橋が大和に暴行を働き、大和が警察署に駆け込む騒動が週刊誌によってスクープされています。当時、大和側は被害届の提出を見送ったものの、周囲は二人の危険な関係に警鐘を鳴らし続けました。ところが2019年春、高橋祐也は自身のSNS上で「大和里菜との再婚予定と彼女の妊娠」を突如発表し、世間に凄まじい衝撃を与えたのです。
しかし、祝福されるはずの新しい命の誕生も、事態を好転させることはできませんでした。同年秋、高橋祐也は大和の父親の実家に対し、無料通話アプリのメッセージ機能を使って「娘を殺す」といった趣旨の暴言を送信したとして、脅迫容疑で警視庁に逮捕される前代未聞の事態を引き起こします（後に不起訴処分）。この事件を決定打として、二人の関係は事実上の完全破局を迎えました。
高橋祐也の子供に関する現在について、取材関係者の証言によると、大和里菜がシングルマザーとして実家や支援者の協力を得ながら一人で育てています。高橋祐也が父親として養育に関与したり、同居したりしている事実は一切ありません。かつてアイドルとして脚光を浴びた大和自身も、度重なるスキャンダルによって芸能界から距離を置き、我が子を守るためにひっそりと一般社会で暮らしています。
