クロスワードを無事に解き終えた後に待っているのが、豪華賞品が当たる懸賞への挑戦です。現在、クロスワード懸賞応募方法には「郵便ハガキによる郵送応募」と「読売新聞オンライン（よみぽランド）経由のWeb応募」の2通りが用意されています。
ハガキ応募の場合、紙面に記載された所定の宛先へ、クロスワード正解キーワード、郵便番号、住所、氏名、年齢、職業、電話番号に加え、紙面への感想を明記して送付します。一方、読売IDを保有していれば、公式ポイントサイト「よみぽランド」を通じてワンクリック感覚で応募が完了します。Web応募ではよみぽランド懸賞ポイントが付与されるキャンペーンが定期的に組まれており、ハガキ代（通常郵便ハガキ料金）を節約しつつ効率的に応募できるのが現代的な強みです。
関係者の声や長年の懸賞ウォッチャーの報告によると、ハガキ応募においては「パズルの難易度に対する具体的な感想」や「今週の紙面記事への批評」を丁寧に書き添えることが、単なる機械的抽選を超えた印象付けとして重要視される傾向があります。一方、Web応募は完全なシステム抽選となるため、応募締め切り（通常、発行日翌週の水曜日〜金曜日の消印または23:59受信分）を1分たりとも過ぎない確実な送信管理が勝負を分けます。
