リリース当時の2000年代末から2026年の現在に至るまで、インターネット上のコミュニティやSNSでは、山下智久のボーカリストとしての成長を語る上で必ず本作が引き合いに出されます。
デビュー初期はルックスや華やかな存在感に注目が集まりがちだった中、ネット上の掲示板や知恵袋、音楽レビューサイトでは「『Loveless』を聴いて山Pの歌声の良さに初めて気づいた」「サビの高音ファルセット（裏声）に漂う色気と哀愁が唯一無二」といった声が相次ぎました。派手なベルティング（張り上げ）ではなく、息混じりの柔らかなトーンで語りかけるように歌うボーカルアプローチは、山下の声質が持つ天性の切なさと見事なシンクロを見せたのです。
さらに近年では、アジア圏を中心とした海外ファンベースの拡大により、その評価は世界的な広がりを見せています。記憶に新しいところでは、2026年6月28日に香港で開催された台湾のトップスター・周杰倫（ジェイ・チョウ）のワールドツアー『嘉年華世界巡迴演唱會2026』に山下智久がスペシャルゲストとして降臨した際、会場を揺るがす大歓声の中で披露された楽曲群の中にこの『Loveless』の存在感がありました。現地のファンが投稿したライブ映像は瞬く間に拡散され、「何年経っても色褪せない神曲」「大人になった今の歌唱でさらに切なさが増している」と絶賛のコメントが殺到しました。生のステージを重ねるごとに磨かれてきた表現力が、今まさに国境を越えて証明されています。
