4年に一度実施される慶應義塾評議員選挙は、まさに三田会ネットワークを挙げた一大イベントです。特に塾員選出枠を巡る選挙戦では、卒業年度ごとの「年度三田会」や、地域・職域・サークル三田会などの各派閥が推薦候補を擁立し、組織票の取りまとめに奔走します。
評議員の推薦基準には、単に著名であることだけでなく、母校への寄付や貢献実績、財界・法曹界・医学界における揺るぎない社会的地位が求められます。各年次の三田会では「次の改選期には我が年次から誰を評議員に推すか」という協議が水面下で重ねられ、候補者の選定自体が極めて高度な調整プロセスとなります。
改選のたびに公開される当選者一覧には、日本を代表する上場企業の会長・社長、著名な法曹関係者、医療法人の重鎮、学術界の大家がずらりと並びます。票の獲得動向によって各業界や世代間のパワーバランスが浮き彫りになるため、ビジネス紙や経済系メディアもこの選挙結果を詳しく報じます。