両島ともにベストシーズンは梅雨明け直後の6月下旬から7月、そして8月〜10月です。真っ青な空と輝く海を満喫できますが、8月から9月にかけては台風の上陸リスクが高まります。台風接近時は飛行機の欠航やフェリーの運休が発生するため、柔軟な旅程管理が欠かせません。
旅費を抑えつつ快適に過ごしたい場合は、暑さが和らぎ天候が安定する10月〜11月や、春休みの混雑前となる4月〜5月上旬が狙い目です。12月〜2月の冬季は海で泳ぐことは難しいものの、寒さを避けて南国の温暖な空気感やグルメ、星空鑑賞をゆったり満喫する旅として根強い需要があります。