高畑充希を語る上で欠かせないのが、聴く者の心を震わせる圧倒的な歌唱力です。幼少期からのクラシックや声楽のレッスンによって培われた正確な音程感と、感情がダイレクトに伝わる豊かな声量は、日本ミュージカル界でも屈指の評価を誇ります。
実は女優活動と並行し、2007年にはコブクロの小渕健太郎プロデュースにより、シングル「大切なもの」でシンガー「みつき」としてメジャーデビューを果たした経歴を持っています。透明感あふれるハイトーンボイスと叙情的な表現力は、当時から音楽関係者の間で絶賛されていました。
近年でも『ミス・サイゴン』のキム役や『ウェイトレス』のジェナ役など、世界最高峰の大型ミュージカルで主役を務め、劇場の最後列まで響き渡る声量と繊細な芝居歌で観客を圧倒。映像作品で見せる親しみやすさとは一線を画す、圧巻のディーバ（歌姫）としての顔は、彼女の表現者としての深みを証明しています。
