歴史ファンや研究者の間で最も熱く議論されるのが、「もし豊臣秀長が生きていれば歴史はどう変わったのか」という命題です。結論から言えば、豊臣政権の崩壊は確実に防がれたか、少なくとも徳川家康への権力移行は極めて困難だったと考えられます。
第一に、千利休の切腹は確実に回避されていたはずです。利休が秀吉の逆鱗に触れた際、仲介役として秀吉の感情を宥められる唯一の存在が秀長でした。秀長の死からわずか1ヶ月後に利休が処刑された事実は、ブレーキ役を失った政権の暴走を象徴しています。
第二に、豊臣家にとって最大の自傷行為となった豊臣秀次事件の影響も防げた可能性が極めて高いとされます。秀次は秀長を実の父のように慕っており、秀長が生きていれば秀吉と秀次の間の深刻なコミュニケーション不全を調整し、親族間の惨劇を未然に防ぎ得たからです。
第三に、文禄・慶長の役（朝鮮出兵）の中止または規模縮小です。兵站の現実と諸大名の財政疲弊を知り尽くしていた秀長がいれば、無謀な外征に対して強烈なストッパーとして機能し、政権内部の武断派・文治派の決定的な亀裂は生じなかったはずです。
