坂口健太郎の恋愛史において、最も長く深い関係を築いた元カノとして知られるのが女優の高畑充希です。2人の出会いは2016年、月9ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』（フジテレビ系）と、NHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』という立て続けの共演がきっかけでした。
交際発覚の決定打となったのは、2016年冬のスポーツ紙および週刊誌による熱愛報道です。その後、互いの多忙なスケジュールの合間を縫って愛を育むため、都内の「同じマンションの別フロア」にそれぞれ部屋を借りて暮らすという、いわゆる“マンション内同棲”をスタートさせました。
マスコミの目を避けつつ自然に行き来できるこのスタイルは当時大きな話題を呼び、オープンな交際が約4年間続きました。双方の事務所もプライベートを温かく見守る姿勢を見せており、芸能関係者の間でも「このままゴールインする可能性が最も高いカップル」と見なされていました。
