四国一周を快適に楽しむためのベストシーズンは、春（4月中旬〜5月下旬）と秋（10月上旬〜11月中旬）です。この時期は気候が安定しており、日中の気温も適度で、心地よい風を受けながら走ることができます。
一方、真夏（7月〜8月）の挑戦は極めて過酷です。アスファルトの照り返しによる猛烈な暑さ、熱中症リスクの急増に加え、ゲリラ豪雨や台風の上陸による日程の破綻リスクが高まります。また、真冬（12月〜2月）は山間部での路面凍結や積雪のリスクがあり、日没が早いため1日の行動時間が大幅に制限されます。
四国一周に挑戦するなら、一般社団法人自転車推進機構が展開する「CHALLENGE 1,000km PROJECT（四国一周サイクリング チャレンジ）」へのエントリーを強く推奨します。公式エントリーを行うと、エントリーステッカーや専用スタンプ帳が提供されます。
GPS連動アプリや四国各地に設置されたチェックポイントを活用して規定のスタンプを集め、3年以内に1000kmの指定ルートを完走すると、シリアルナンバー入りの公式「完走証」と「完走メダル」が授与されます。単なる個人旅行にとどまらず、公式な記録として手元に残る栄誉は、過酷な峠道を登りきる大きな原動力となります。
