ジェシーの家族構成は、アメリカ人の父親、日本人の母親、ジェシー本人、そして8歳年下の妹の4人家族です。温かくも独自の規律を持った家庭環境が、現在の彼の人間性を形成しました。
父親はアメリカ合衆国・ネバダ州ラスベガス出身で、日本国内で英語講師などを務めてきた人物です。父親の教育方針は徹底しており、家庭内では「パパと話すときは絶対に英語」という厳格なルールが課されていました。当時を振り返るインタビューでジェシーは、「日本語で話しかけるとわざと返事をしてくれなかった。だから必死になって英語のフレーズを覚えた」と語っています。一方で週末には父子で映画鑑賞やスポーツに興じるなど、アメリカンなフランクさと親子の対話を重んじる家庭でした。
対照的に母親は日本人で、下町・荒川区の文化を愛する包容力豊かな人物です。ジェシーの礼儀正しさや、誰に対しても分け隔てなく挨拶を欠かさない姿勢は母親の躾による部分が大きいとされます。ジェシーは母親の家庭料理をこよなく愛し、テレビ番組でも「母親の作る煮込みハンバーグや筑前煮が一番落ち着く」と公言するなど、母親との強固な信頼関係が伺えます。
さらにファンの間で有名なのが、8歳年下の妹に対する溺愛ぶりです。年齢が離れていることから、幼少期から妹を慈しみ守る兄としての責任感が芽生えたといいます。「妹が反抗期に入ったときはショックで仕方がなかった」「妹に彼氏ができたらまず俺が面接する」といったバラエティでの軽妙なトークの裏には、妹を大切に思う純粋な家族愛が溢れています。多忙を極める現在も家族への連絡を怠らないマメさは、家族同士のコミュニケーションを最優先してきたルイス家のカルチャーそのものです。
