今田耕司の熱愛史を振り返ると、過去にはタレントや女優、一般女性との交際が幾度となく取り沙汰されてきました。2000年代初頭の女優との熱愛報道から、2010年代の高級個室バーでの密会スクープまで、常に週刊誌のターゲットであり続けています。
しかし、どの交際も数ヶ月から1〜2年程度で終止符が打たれてきました。関係者の証言によると、「今田さんの几帳面すぎる性格や、後輩芸人との付き合いを最優先にする生活リズムに女性側が合わせきれなくなるケースが多かった」と伝えられています。
転機となったのは、独身芸人の集まりである「アローン会」の幹事を務めていたナインティナイン・岡村隆史の2026年の電撃結婚です。当時、今田耕司は生放送の番組で「アローン会の裏切り者や！」と冗談めかして絶叫しつつも、盟友の旅立ちに大きな衝撃と寂しさを覗かせていました。初代名誉会長であった坂田利夫さんの逝去やチュートリアル・徳井義実らメンバーの環境変化を経て、現在のアローン会は事実上の開店休業状態となり、今田耕司は「最後の砦」として孤軍奮闘する形となっています。
