彼の芸能界入りの経緯もまた異例でした。入所日は2006年9月。当時まだ小学4年生（10歳）だったジェシーは、通っていた空手道場で運命のスカウトを受けます。
当時、ジャニーズ事務所内で「ハーフのJr.を探している」という話を聞きつけた元Jr.の知人が、空手道場で目立っていたジェシーを推薦。ジャニー氏から直接「NHKのリハーサル室に来てほしい」と声がかかりました。オーディションを一切受けることなく、そのままレッスンへ合流して活動をスタートさせたというエリートエピソードを持っています。
入所初期は「Hip Hop JUMP」などのJr.内ユニットに所属し、先輩グループのバックダンサーとして経験を積みました。当時は現在のような陽気でおしゃべりなキャラクターではなく、人見知りでシャイな性格だったこともファンの間では有名な話です。中学生から高校生にかけて急激に身長が伸び、180cmを超える長身へと成長したことで、ステージ上での存在感を一気に増していきました。
