両親の離婚から約1年後の1999年、父・杉良太郎さんは演歌歌手の伍代夏子さんと再婚しました。当時、世間では「継母と前妻の子供たちとの関係はどうなのか」と好奇の目が向けられました。
しかし、そうした懸念をよそに、山田純大さんと伍代夏子さんの関係は非常に成熟した、温かい信頼で結ばれています。再婚当時、山田純大さんはすでに20代半ばの大人の男性として自立していました。そのため「母と幼い息子」という関係ではなく、父親を支えてくれる大切なパートナーとして、伍代さんへ深い敬意を払って接してきた経緯があります。
伍代さんもまた、杉さんの子供たちを一人の自立した人間として尊重し、押しつけがましくない絶妙な距離感で包み込んできました。家族の慶事や節目には顔を合わせ、互いの舞台や仕事を応援し合うなど、ギクシャクした確執とは無縁の良好な関係が現在も続いています。
