千葉大学在学中の1992年、幼馴染である光浦靖子さんと共にお笑いコンビ「オアシズ」を結成し、芸能事務所「プロダクション人力舎」からデビューを飾りました。フジテレビ系バラエティ番組『新しい波』をきっかけに、直後の看板番組『とぶくすり』へ光浦さんだけがレギュラー抜擢されるという苦渋のスタートを切ることになります。
光浦さんが瞬く間に全国区の人気タレントへ駆け上がる一方、大久保さんはメディア露出がほとんどない状態が続きました。生活を支えるため、下水道関連の資材メーカーやシステム開発会社などのコールセンターで本格的なOL勤務を開始します。この会社員生活は単なる一時的なアルバイトではなく、正社員並みの責任ある業務をこなし、最終的には約14年間にわたってOL生活を継続しました。この「会社員のリアルな感覚」を持ち続けた長い下積み時代こそが、後の再ブレイク時に視聴者の共感を一気に集める強力な武器となりました。
