藤田晋社長の結婚歴を語る上で外せないのが、女優・奥菜恵さんとの過去の婚姻関係です。二人は2004年1月に結婚し、若手カリスマIT社長と人気女優のビッグカップル誕生として列島を沸かせました。しかし、その結婚生活はわずか約1年半後の2005年7月に終止符を打つことになります。
スピード離婚に至った背景には、双方のライフスタイルの決定的な乖離がありました。創業間もないサイバーエージェントを成長させるため、深夜まで働き詰めだった藤田氏と、家庭での団らんや精神的な繋がりを強く求めていた奥菜さんとの間で、すれ違いが修復不可能なレベルにまで達したことが主な離婚理由とされています。
当時の一部週刊誌などでは「奥菜恵への慰謝料は10億円から30億円にのぼる」といったセンセーショナルな報道が飛び交いました。しかし、これは完全な事実無根のデマです。後年、藤田社長自身がメディアの取材で「慰謝料は一切払っていない」と明言しているほか、奥菜恵さんも自著やテレビ番組で「10億円もの慰謝料を受け取った事実はない」ときっぱり否定しています。法的な財産分与などは適正に行われたものの、世間が面白おかしく騒ぎ立てた巨額の慰謝料劇は存在しませんでした。
