そもそも、日本屈指の高密度運行を誇る山手線において、なぜこの場所だけ踏切が残されたのかには、東京の複雑な地形と都市開発の歴史が深く関係しています。
最大の理由は、武蔵野台地の東端に位置する急峻な「崖線（がいせん）」の存在です。駒込駅周辺は台地上の高台にあり、線路は掘割（地面を掘り下げた構造）を通っていますが、田端駅方面へ向かうにつれて一気に標高が下がり、低地へと抜けていきます。この激しい高低差の途中に第二中里踏切が位置しているため、線路側を高架化することも地下化することも土木技術的に極めて困難でした。
さらに、この地点は山手線の電車線（内回り・外回り）だけでなく、埼京線や湘南新宿ラインなどが走る山手貨物線が併走する複々線区間です。線路幅が広い上に、すぐ両脇には民家や商店が隙間なく密集しており、道路側をアンダーパス（地下道）にするスペースも確保できませんでした。こうした地理的・空間的制約が重なった結果、連続立体交差事業の網から外れ、今日まで奇跡的に踏切として生き残ることになったのです。
