羽賀研二の人生を決定的に変えたのは、2000年代半ばに発覚した未公開株を巡る詐欺・恐喝未遂事件だった。知人男性に対して購入価格を大幅に上回る価格で未公開株を売りつけ、返金を求められると脅迫に及んだとされるこの事件は、社会に大きな衝撃を与えた。裁判は長引き、最終的に実刑判決が確定。彼は沖縄刑務所に収監されることとなる。
約6年にわたる服役を経て社会に戻った後も、トラブルの影は消えなかった。服役中に被害者への賠償を免れる目的で自身の不動産所有権を偽装移転したとする容疑が浮上。さらに時を経て、愛知県警察による捜査と再逮捕が報じられるなど、一度陥った法的な泥沼から抜け出せない状態が続いた。度重なる司法の介入は、彼のタレントとしての信頼を完全に失墜させた。
