受験生や保護者が最も気にするポイントの一つが進学実績と学力水準です。大手進学塾の模試において、自由の森学園は偏差値による輪切りを行わないため、一般的な偏差値ランキングでは算出不能、あるいは「測定不能・BF」に近い表記がなされるケースが一般的です。
しかし、これが「大学に進学できない」ことを意味するわけではありません。近年、大学入試改革に伴って定着した総合型選抜（旧AO入試）や学校推薦型選抜において、同校の生徒は抜群の強みを発揮しています。
自らの興味を深く探究し、長文のレポートを執筆し、面接で自分の言葉を語る訓練を日常的に受けているため、早稲田大学、慶應義塾大学、上智大学、立教大学といった難関私立大学の推薦・総合型選抜に合格者を輩出しています。さらに、武蔵野美術大学や多摩美術大学、東京造形大学をはじめとする難関美術・芸術系大学への進学実績は全国でも屈指の安定感を誇ります。
大学進学を選ばず、専門学校への進学や、海外留学、あるいは在学中から始めた創作活動・起業の道へ直接進む卒業生も多く、画一的な学歴主義にとらわれない多様なキャリア形成が実現されています。
