オープンウェンレターズを最高のサプライズ演出にするためには、渡すシチュエーションと事前の配慮が欠かせません。恋人の誕生日デートの締めくくりや、記念日旅行のホテルの一室、あるいは引っ越しや留学へ出発する直前の見送りなど、感情が高まるタイミングで渡すと効果的です。
一方で、相手にプレッシャーを与えないための配慮も必要です。通数は5〜10通程度が最もバランスが良く、あまりに多すぎると「返事を書かなければいけないのか」「保管場所に困る」といった負担になりかねません。また、お互いの関係性に合わない過度に重いテーマは避け、相手が前向きになれる内容を中心に構成することが長く愛される秘訣です。