二人の出会いは2019年3月末、共通の知人を介した食事会でした。当時の若林さんは過去の恋愛を経て「もう一人で生きていくのではないか」という諦観も抱えていた時期でしたが、奥さんとの出会いがその価値観を根底から覆します。
初対面の際、若林さんは彼女の明るく飾らない態度に強く惹かれ、ほどなくして個人的な交流がスタート。同年8月末に本格的な交際へと発展しました。若林さんは交際を申し込む段階で「結婚を前提にお願いします」と伝えており、当初から生涯の伴侶として意識していたことを後に明かしています。
交際開始からわずか2ヶ月余りで同棲を開始。若林さんが「一緒に暮らしても全く息苦しさを感じず、自分のペースを崩さずにいられた」と振り返るほど、居心地の良さは抜群でした。そして交際3ヶ月目となる2019年11月22日（いい夫婦の日）に婚姻届を提出する運びとなりました。
この結婚発表の舞台となったのが、ニッポン放送『オードリーのオールナイトニッポン（ANN）』です。2019年11月23日深夜の生放送中、若林さんは相方の春日俊彰さんにも事前に一切知らせず、「初めて婚姻届を出しに行ったんだけどさ…」とサラリと切り出しました。春日さんが「え？誰が？誰の？」とパニックに陥る中、淡々と事実を語っていく演出は、深夜ラジオ史に残る伝説の名シーンとして語り継がれています。
