後醍醐天皇が隠岐への島流しという過酷な処分を受けるに至った発端は、1331年に幕府打倒を公然と掲げて挙兵した元弘の乱の真相にあります。皇位継承をめぐり幕府が介入する「両統迭立（大覚寺統と持明院統の交代制）」に強い不満を抱いていた後醍醐天皇は、天皇親政の復活を目指し、密かに討幕計画を推進していました。1324年の「正中の変」で一度は露見しながらも追及を逃れた天皇でしたが、側近・吉田定房の密告によって二度目の計画が白日のもとに晒されます。
身の危険を察知した後醍醐天皇は、三種の神器を携えて京都の御所を脱出。天然の要害として知られる山城国の笠置山（京都府相楽郡笠置町）に籠城し、全国の武士へ向けて討幕の綸旨を発しました。これに対し、鎌倉幕府は北条一族の有力武将を大将とする数万の大軍を差し向け、山全体を幾重にも包囲します。
堅固な山岳寺院に拠った朝廷軍でしたが、笠置山の戦いの敗因は兵站の脆弱性と圧倒的な兵力差にありました。険阻な地形を活かした岩石落としなどで幕府軍を一時的に苦しめたものの、幕府方の夜襲と強風に乗じた火攻めによって防衛線は一気に崩壊。わずかな供回りと共に山中へ逃亡した後醍醐天皇は、幕府軍に捕らえられて六波羅探題へと護送され、光厳天皇の即位に伴って廃位を余儀なくされました。
幕府実権者の北条高時らは、天皇を処刑することこそ避けたものの、朝廷の影響力を完全に削ぐため、かつて承久の乱（1221年）で幕府に敗れた後鳥羽上皇と同じ「隠岐配流」という最も重い隔離処分を下したのです。
